El núcleo urbano medieval de la ciudad se desarrolló alrededor de la iglesia de los Santos Niños Justo y Pastor, sede de la actual Catedral Magistral. Las leyes por las que se regía esta villa medieval se compilaron en el Fuero Viejo o Fuero de Alcalá, promulgado por el arzobispo Raimundo de Sauvetat en el año 1135.

A comienzos del siglo XIII comenzó la construcción del Palacio Arzobispal, como castillo-fortaleza, y de las murallas medievales cuya misión no era sólo la de defender militarmente la ciudad: la actividad económica que se desarrollaba en su interior era, junto con Toledo, de las mayores del reino. En el año 1293 el rey Sancho IV concedió al arzobispo Gonzalo García de Gudiel permiso para constituir en Alcalá unos “Estudios Generales” que fueron el preludio de la futura Universidad de Alcalá.

A mediados del siglo XV se inicia el largo mandato de don Alonso Carrillo de Acuña que marcó la historia de este siglo en Alcalá. Este personaje participó activamente en la vida política del reino y en todas las intrigas de la época; a él se debe la fundación del convento de San Francisco, que luego se llamó de San Diego, donde se restablecerán, en 1459, los “Estudios Generales” de Sancho IV, que Cisneros refundará y potenciará, convirtiéndolos en una de las instituciones educativas más prestigiosas del Renacimiento.