1504 es un año relevante para Cisneros por dos motivos fundamentales: por un lado, acude a la mente del arzobispo un magno proyecto editorial que dada su complejidad no se culminará hasta 1517. Hablamos de la elaboración e impresión de la Biblia Políglota Complutense.

Por otro lado, el fallecimiento de Isabel la Católica plantea una crisis sucesoria en Castilla, y Cisneros va a desempeñar un papel fundamental en la vida política del reino. La princesa Juana heredaba la corona de Castilla según el testamento real, en el cual sin embargo se incluía una cláusula por la que Juana debía ceder sus derechos a su padre, Fernando el Católico, en el caso de trastornos mentales. Esta situación provoca una enorme tensión ya que el país se dividía en dos bandos: los partidarios del aragonés Fernando y los del borgoñón Felipe el Hermoso, el esposo de Juana. La solución temporal llegó con la concordia de Salamanca (24 de septiembre de 1505), que reconocía a Felipe como rey consorte. No obstante, la temprana muerte de éste en 1506 obliga a constituir una regencia con los nobles más fieles a la memoria de Isabel. Esta regencia será encabezada por Cisneros y se encargará de cortar de raíz las agitaciones de quienes querían entregar la regencia al emperador Maximiliano de Austria (padre de Felipe). El cardenal dirigió un mensaje a Fernando el Católico pidiéndole su retorno desde Nápoles, donde continuaba enfrascado en sus empresas italianas. En premio a su fidelidad, Fernando consigue para él la dignidad cardenalicia en 1507 y le encomienda la dirección de la Inquisición.

Al calor de su nuevo protagonismo, comienza la participación activa de Cisneros en las campañas de África del Norte, cuya dirección le fue otorgada por el Rey, interviniendo personalmente en la conquista de Orán (1509). Los nuevos territorios conquistados fueron dotados de una organización eclesiástica y Orán, tras una enojosa disputa entre Cisneros y fray Luis Guillén, pasó a ser colegiata de la diócesis toledana.

Cisneros y el Rey presienten su fin y piensan en remates y epílogos. Se expresan estas prematuras despedidas en dos documentos transcendentes: el testamento del Cardenal, suscrito en Alcalá el 4 de abril de 1512, y el testamento del Rey Fernando, otorgado el 2 de mayo del mismo año. En ambos textos se expresa una definición de la Monarquía y de sus aspiraciones. En el de Cisneros hay un tema predilecto: Alcalá y su Universidad.

En 1516 fallece Fernando II de Aragón y V de Castilla a la edad de sesenta y cuatro años. En sus últimos días, sus consejeros consiguieron evitar que nombrara como sucesor, en detrimento de Carlos, a su nieto don Fernando por el que sentía un gran cariño y que, además, había nacido en Castilla (en Alcalá en 1503). Dejó como regente de Aragón y Nápoles a su hijo natural, Alonso, arzobispo de Zaragoza y al cardenal Cisneros como regente de Castilla, en espera de la llegada de su sucesor, Carlos I, desde Flandes. Por expreso deseo suyo, sus restos fueron trasladados junto a los de su esposa, que reposaban en la Capilla Real de la Catedral de Granada.

En estos momentos, Cisneros se tendrá que enfrentar a la sublevación de las ciudades castellanas (Comunidades de Castilla) por una parte, y por otra a los intentos de los colaboradores flamencos de Carlos I por intervenir en la política castellana. Para evitar conflictos decide organizar una milicia urbana que recibe el nombre de Gente de Ordenanza.

En esta época se ocupa también del ejército; fomentó la artillería y no descuidó la marina ni la construcción naval. Gozó de un gran talento e intuición para moverse en las relaciones internacionales mantenidas con Inglaterra, Francia y Portugal, consiguiendo frenar el intento navarro-francés de establecer en el trono a Juan de Albret. Sin embargo no tuvo el mismo éxito con los continuos ataques de Horuc Barbarroja contra las posesiones españolas del Norte de África.

La organización de los nuevos territorios americanos fue otra de las preocupaciones del Regente. A partir de 1500 había promovido diversas expediciones de misioneros, especialmente franciscanos, para la evangelización del Nuevo Mundo. Colón se había demostrado inepto para gobernar el territorio recientemente adquirido, al tratar como esclavos a los indios conquistados, y su método de acción mereció la más severa condena de parte de Cisneros, quien tomó fuertes medidas para reprimirla. Elaboró un código de instrucciones para el bienestar de los nativos y utilizó todos sus esfuerzos para protegerlos de la opresión y convertirlos a la fe cristiana.

Tenía ochenta y un años cuando murió el 8 de noviembre de 1517 en Roa (Burgos), durante su viaje al encuentro del nuevo monarca Carlos I. Fue enterrado con grandes honores en Alcalá, a cuya Universidad dejó la mayor parte de su fortuna. Se abrió el proceso de canonización, al cual se dedicó mucho tiempo y dinero, pero sin éxito.

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