Uno de los poetas más destacados del Medievo, se supone que nació en 1283 en Alcalá de Henares. Poco se conoce de su vida, y las pocas notas biográficas con las que contamos se han deducido de la interpretación de la única obra que de él nos ha llegado: el Libro de Buen Amor. Estudió en Toledo y fue arcipreste en el pueblo de Hita (Guadalajara). Se cree que escribió su Libro de Buen Amor en la cárcel, a la que fue enviado por orden del cardenal don Gil de Albornoz, arzobispo de Toledo entre 1337 y 1350; permaneció encerrado primero en un convento de Guadalajara, luego en el castillo de Santorcaz y, por último, en el de Alcalá de Henares. Siguiendo el estilo de los escritores del siglo XIII, como Gonzalo de Berceo y el anónimo del Libro de Alexandre, el extenso poema de Juan Ruiz abarca mil setecientas nueve estrofas en cuaderna vía, la combinación métrica y estrófica propia del mester de clerecía (aunque la norma del alejandrino se desliza hacia versos de dieciséis sílabas), además de un "prólogo en prosa", los gozos y cantigas de la Virgen (con tetrasílabos combinados con octosílabos y eneasílabos), las cantigas de serrana y los cantares de ciego. Pero el tono y las intenciones del libro apuntan a una fusión entre las normas de la clerecía y el mester de juglaría. El autor se propone, por un lado, informar e instruir a sus lectores sobre los peligros del loco amor o amor mundano, y acerca de las ventajas del buen amor o amor de Dios, todo ello sazonado con su gran innovación, el humor, y el uso destacado de la primera persona, que es a veces la del propio arcipreste y otras la del personaje Melón de la Huerta o Melón Ortiz. Este tránsito en el uso del "yo" acentúa el juego dual para pecadores y virtuosos cristianos. Desde el punto de vista de las influencias, Juan Ruiz recoge una amplia tradición que incluye las falsas vidas de Ovidio difundidas en la Edad Media (concretamente el De Vetula); una adaptación de la comedia elegíaca latina Pamphilus de amore, de raíz ovidiana, de un anónimo del siglo XII; la poesía pastoril (la pastorela) provenzal y francesa que retoma bajo forma de parodia en los episodios de las serranas; las fábulas y cuentos provenientes de las colecciones orientales, las sentencias y los refranes. Debe señalarse también la coincidencia de la obra de Juan Ruiz con ciertos rasgos de la literatura de los goliardos, poetas y clérigos mendicantes de los siglos XII y XIII que se burlaban de la hipocresía de ciertos dignatarios de la Iglesia y proponían el placer como respuesta a la fugacidad de la vida, cuyo testimonio más célebre, que no se difundió hasta el siglo XIX, son los Carmina burana. Esta ficción autobiográfica amorosa que es el Libro de Buen Amor abarca los intentos de seducción por parte del arcipreste, intentos que suelen acabar en fracaso. La ficción del yo se traslada a la figura de don Melón de la Huerta, quien requiere de amores y acaba casándose con Doña Endrina. A continuación se suceden otras aventuras amorosas, en las que desfilan diversas mujeres: una dueña, una viuda, una monja, una mora y, finalmente, las serranas. Mención especial merece uno de los tramos de la pelea entre el arcipreste y Don Amor (estrofas 372-387), donde se establece un paralelo entre los pasos de la seducción y las horas canónicas, antecedente del tópico literario de la "misa de amor"; la lucha entre Don Carnal y Doña Cuaresma, cada uno dirigiendo su propio ejército de animales y cuyo vigor plástico permite un cotejo con el cuadro de Brueghel, de 1559. El ejemplo del pintor Pitas Payas que, debiendo viajar a Flandes, dibuja un cordero en el ombligo de su mujer como prueba de castidad y a su vuelta encuentra un carnero, situación adulterina que se conecta con el texto sobre "las propiedades que el dinero ha", que retomará Francisco de Quevedo y al que pondrá música el cantante Paco Ibáñez. El personaje del tercero en amores, que aparece ya en El collar de la paloma. Tratado del amor y los amantes, del poeta cordobés Ibn Hazm de Córdoba, adquiere en la Trotaconventos el relieve de un personaje consistente que adquirirá nuevo vigor en La Celestina de Fernando de Rojas un siglo después.