Las celebraciones culturales y festivas en Alcalá de Henares abarcan gran parte del año, siendo algunas de ellas de notable interés para el visitante.

Entre las actividades culturales que tienen lugar en Alcalá de Henares destaca el Premio Cervantes, considerado como el máximo galardón de las letras españolas, se creó en el año 1975, comenzándose a otorgar al año siguiente. SSMM los Reyes de España entregan este Premio de Literatura en el Paraninfo de la Universidad de Alcalá el 23 de Abril, día del libro a nivel mundial y aniversario del fallecimiento de Cervantes.

Uno de los acontecimientos culturales del mes de noviembre en la ciudad complutense es el Festival de Cine, el cual se celebra desde 1970. Especializado en cortometrajes, es uno de los mejores en su género y se ha convertido en una referencia imprescindible para los expertos y nuevos realizadores.

Coincidiendo con la fecha del bautismo de Cervantes, el 9 de Octubre, se celebra la Feria del Libro Antiguo y de Ocasión y se entregan los Premios Ciudad de Alcalá en sus modalidades de Poesía, Narrativa, Investigación Histórica, Arquitectura, Periodismo, Pintura, y de las Artes y las Letras. A lo largo de los años estos premios han alcanzado un gran prestigio y su convocatoria es esperada con atención por artistas de toda España.

A principios de noviembre, en la festividad de Todos los Santos, tiene lugar la más genuina representación itinerante del clásico de la literatura española Don Juan Tenorio, de José Zorrilla, por diferentes escenarios monumentales del casco histórico de Alcalá de Henares.

También en el mes de Noviembre se adjudica el prestigioso Premio Quevedos de humor gráfico, el más importante galardón en el campo del caricaturismo a nivel mundial. El Quevedos es el broche de oro a un proyecto que, desde la Universidad de Alcalá, se viene realizando cada año: la Muestra Iberoamericana de Humor Gráfico, una especie de museo de la risa que reúne a decenas de los mejores artistas gráficos de Iberoamérica.

Las Jornadas Musicales Cervantinas se celebran anualmente en el mes de Abril coincidiendo con el aniversario de la muerte de Cervantes. Estas jornadas, que cumplirán su XXIX edición en el año 2002, se centran en la música de la época de Cervantes, además se produce el estreno de una obra de encargo basada en motivos cervantinos.

Durante la primera semana de Febrero tiene lugar la Semana Gastronómica, en ella los más afamados restaurantes y mesones de la ciudad complutense ofrecen sus menús de degustación.

La Semana Santa complutense, actualmente con ocho cofradías penitenciales y diez pasos procesionales, ha iniciado en la última década una gran recuperación y desarrollo, con expectativas de convertirse en la mejor de su género en la Comunidad de Madrid.

Alrededor del 6 de Agosto se celebran las Fiestas Patronales de los Santos Niños; los festejos se centran en el Casco Histórico y más concretamente en torno a la Catedral-Magistral, lugar de enterramiento de los mártires.

En la última semana de Agosto tienen lugar las Ferias de Alcalá, con un ambiente de calle y una amplia participación popular son numerosos los festejos que convierten el Centro Histórico de la ciudad en un escenario aprovechando las posibilidades de sus bellísimas calles y plazas.